Chris Leowski trabajaba durante sus años academicos como un especialista en sistemas informativos, especialmente en el contexto de formación universitaria y proyectos académicos de investigación científica. El dirigia planificación e implementación de soluciónes complejos de sistemas informativos, con especial énfasis en esquemas de mejores prácticas (ITIL, Zachman), portales de Internet para la formación universitaria, ambientes educativos virtuales, arquitectura de sistemas de datos, retención de datos informáticos, sistemas de la búsqueda y recuperación de información, sistemas de gestión de conocimiento, educación y colaboración a distancia, y gestion de continuidad de las actividades principales dependientes de sistemas informativos.

Desde 1991 hasta 2014, cuando se ha retirado de la Universidad de Toronto, director de CHASS – un centro de sistemas informativos para las letras y ciencias sociales, Facultad de las Letras y Ciencias, en la Universidad de Toronto. Previamente (2007-2008), subdecano interino y director de Tecnologías de Información (TI) para la Facultad de las Letras y Ciencias, encargado de la cartera de TI, incluyendo tecnologías de formación, portales virtuales para colaboración científica, e ambientes educativos virtuales (por ejemplo Blackboard).

El arquitecto, co-diseñador y director de un centro e archivo de datos economicos, sociales, y financieros (CHASS Data Centre) en la Universidad de Toronto, y de instrumentos de búsceda y recuperación de datos estadísticos. Bajo su dirección, CHASS (en la cooperación con Statistics Canada, y con la Biblioteca Digital de la Universidad de Toronto) ha proporcionado servicios de datos y sistemas de transformacion de datos para proyectos de formación y de investigación a mas de 65 universidades de América del Norte.

Durante muchos años un consultor con Royal Bank of Canada Capital Markets (RBCCM), tomando parte en la planificación e aplicación de nuevas soluciones en la infraestructura e-business, en programas para mercados de diversos instrumentos financieros, en la computacion paralela (grid computing) para el análisis de riesgo – conectando arquitectura e infraestructura de información con las unidades principales de negocio.

Otros trabajos de consultoría importantes incluyeron la Division de Gestión de Patrimonio del Banco Toronto Dominion, donde Chris proporcionaba soluciones para carga de los datos, la calidad e integridad de los datos, y una empresa de consultoria de gestion IntellEcomm Inc., donde preparaba propuestas y soluciones de negocio en las áreas de modelos de datos, modelos de organización de la empresa, modelos de sistemas de información, etc., para varios clientes empresariales. Chris tiene certificados profesionales en sistemas informativos ITIL y BPEL.