Chris Leowski specjalizował się w trakcie swojej kariery zawodowej w dziedzinie informatyki, ze szczególnym uwzględnieniem zastosowania informatyki w szkolnictwie wyższym – zarówno w badaniach naukowych, jak i w samym nauczaniu. Przez wiele lat kierował planowaniem, architekturą, i wprowadzaniem złożonych rozwiązań systemowych IT, zwłaszcza rozwiązań typu ‘best practices’, jak siatka Zachmana (Zachman Framework) oraz ITIL; portali edukacyjnych; rozwiązań informacyjnych dla kursów uniwersyteckich; portali współpracy badawczej; architektury przeplywu informacji; przechowywania i wyszukiwania informacji; systemów baz danych; współpracy akademickiej ‘na odleglość’ (distant learning and remote collaboration); oraz planowania ciąglości operacyjnej IT (business continuity solutions).

Od roku 1991 do 2014, kiedy to wycofał się z czynnej aktywności na Uniwersytecie w Toronto, Chris był Dyrektorem Centrum Informacyjnego ‘CHASS’ (Computing in the Humanities & Social Sciences) na tymże uniwersytecie. W ostatnich latach sprawował też funkcję pomocniczego dziekana (Assistant Dean) i Dyrektora IT dla wszystkich wydzialów i instytutów wchodzących w skład Faculty of Arts & Science, gdzie był odpowiedzialny za całokształt portfolio informatyki, zwłaszcza infrastruktury informatycznej, zastosowania technologii informatyki w nauczaniu, w administracji kursów, portali WEB i instytucjonalnych systemów administracji nauczania (e.g. WebCT, Blackboard, itp.).

Architekt i kierownik uniwersyteckiego Centrum Danych Statystycznych CHASS, obejmującego wiele kanadyjskich, amerykańskich i miedzynarodowych baz danych (ekonomicznych, społecznych, finansowych) oraz systemów oprogramowania pomocnych w wyszukiwaniu i formatowaniu danych statystycznych dla celów analiz naukowych lub nauczania. Kierowane przez niego centrum informacyjne, w kooperacji z Urzędem Statystycznym Kanady (Statistics Canada) oraz z sekcją danych elektronicznych głównej biblioteki Uniwersytetu w Toronto, udostępnia bazy danych statystycznych oraz systemy ich przetwarzania i wykorzystania w nauczaniu i w badaniach naukowych ponad 65 uczelniom wyższym w Ameryce Północnej.

Przez wiele lat Chris był również konsultantem w RBCCM (Royal Bank of Canada Capital Markets), zajmując się infrastrukturą e-biznesu, rozwiązaniami IT dotyczącymi rynków walutowych oraz obrotów rożnymi instrumentami finansowymi, przetwarzaniem sieciowym (grid computing) i analizą ryzyka – współpracując z działami architektury systemów i infrastruktury IT, oraz z kluczowymi działami biznesu RBCCM. Inne duże projekty konsultacyjne obejmowały Toronto Dominion Bank (Wealth Management Technology Solutions Division), gdzie glówne zadania dotyczyły przetwarzania baz danych oraz projektowania procedur kontrolujących jakość i poprawność danych klientów banku podczas wprowadzania nowej linii biznesu do systemu CRM (Customer Relationship Management); oraz IntellEcomm Inc. – gdzie Chris zajmował się przygotowywaniem propozycji i rozwiązań w zakresie modeli systemowych różnych szczebli, modelowania przepływu informacji, zgodności działalności operacyjnej z obowiązującymi regulacjami, wprowadzania zmian w procesach biznesowych (process reengineering), oraz planowaniem zapotrzebowania (capacity planning) w zakresie systemow IT. Chris posiada certyfikaty profesjonalne ITIL oraz BPEL.